多取代咪唑等雜環(huán)的合成新方法與生物活性.pdf

1、含氮雜環(huán)化合物由于其在生物活性方面的良好表現而備受化學家們的關注，已有很多含氮雜環(huán)類化合物被開發(fā)為醫(yī)藥或農藥新品種，當前對含氮雜環(huán)合成及生理活性的研究十分活躍。本文以應用串聯的Aza-Wittig/Michael/Isomerizaton反應合成了一系列1，2，4，5-四取代咪唑類化合物;應用串聯的Aza-Wittig/Eletrocyclic closure/異構化反應合成了一系列1，2，4-三取代咪唑和咪唑并喹唑啉類化合物;應用串聯

2、的Aza-Wittig/Iodine induced cyclization反應合成了一系列3-碘代吲哚類化合物。以氯蟲酰胺為先導化合物設計合成了一系列雙酰胺類衍生物;以環(huán)丙酰菌胺為先導化合物設計合成了一系列酰胺類衍生物;將1，2，4-三唑活性基團引入到Baylis-Hillman反應產物的分子構架中，設計合成了新型1，2，4-三唑衍生物。同時對目標化合物的合成條件、反應機理和波譜性質進行了分析討論，并對部分化合物進行了生物活性測試。具

3、體內容如下:
　　1.就近幾年來Michael反應，電環(huán)化反應和碘引導關環(huán)反應在雜環(huán)合成中的應用，及Aza-Wittig反應的最新研究進展進行了綜述，并對雙酰胺類殺蟲劑做了簡單介紹。
　　2.運用連續(xù)的Aza-Wittig反應/Michael加成/異構化反應，合成了一系列1，2,4，5-四取代咪唑類化合物，并對其反應規(guī)律，化合物性質進行探討。通過IR、1HNMR、13C NMR、MS和元素分析對目標化合物結構進行了表征，研究

4、了其波譜性質，并利用溶劑揮發(fā)法培養(yǎng)了其中一個代表性化合物的單晶，用X-射線單晶衍射實驗，進一步驗證了目標化合物的結構。合成路線如下:
　　3.運用連續(xù)的Aza-Wittig/Eletrocyclic closure反應，合成了一系列1，2，4-三取代咪唑和咪唑并喹唑啉類化合物。對反應條件進行了探討并采用IR、1HNMR、13C NMR、MS和元素分析等方法對目標化合物的結構進行了表征，討論了其波譜性質。該方法不僅原料易得，而且操作

5、簡單、條件溫和、產率較高。合成路線如下:
　　4.我們運用連續(xù)的Aza-Wittig/Iodine induced cyclization反應，以膦亞胺為起始原料和芳基異氰酸酯反應，生成中間體碳二亞胺，直接加入親核試劑（仲胺或醇類），得到脲類中間體;堿性條件下，脲類中間體經碘誘導作用，合成了一系列3-碘代吲哚類化合物。合成路線如下:
　　5.將氯蟲酰胺的活性集團引入Ugi反應產物的分子構架中，設計合成了新型的雙酰胺類化合物，

6、并對目標化合物進行了殺蟲活性測試。合成路線如下:
　　6.以環(huán)丙酰菌胺為先導化合物，將先導物鏈狀骨架結構設計到目標分子中，設計合成了新的酰胺衍生物，對目標化合物的殺菌活性進行了稻瘟菌的抑菌活性測試。初步篩選結果表明部分化合物對黑色素具有一定的抑制活性。合成路線如下:
　　7.將1，2，4-三唑環(huán)活性基團引入到Baylis-Hillman反應產物的分子構架中，設計合成了新型的1，2，4-三唑類衍生物，對目標化合物的殺菌活性進行