新型多環(huán)芳烴基四芳基乙烯的合成及聚集誘導發(fā)光性質(zhì).pdf

1、有機固相發(fā)光材料由于其在有機發(fā)光二極管等領域的潛在應用而被廣泛研究。然而，多數(shù)有機功能材料在稀溶液中具有較強的熒光，在非良性溶劑或固體相時，由于分子間的相互作用而熒光微弱。以四苯乙烯為代表的具有聚集誘導發(fā)光（AIE）性質(zhì)的化合物的出現(xiàn)，為開發(fā)固相發(fā)光材料提供了一個有效方法。其中，引入多環(huán)芳烴來擴大芳基乙烯的共軛體系是提高該類化合物固相熒光的最有效策略。因此，本論文以芘、四氫芘、芴、聯(lián)苯為原料，合成了系列多環(huán)芳烴基四芳基乙烯，并對它們的光

2、電性質(zhì)進行了研究：
　　1、4,5,9,10-四氫芘、芴和聯(lián)苯，與草酰氯用一鍋法合成了二多環(huán)芳烴基甲酮，基于此中間體，最終合成了四多環(huán)芳烴基乙烯。三種化合物在 THF溶液中均沒有明顯熒光，在非良性溶劑中和固體相時，卻表現(xiàn)出很強的熒光，表明它們均具有AIE性質(zhì)。其中基于四氫芘合成的四芳基乙烯固相熒光量子產(chǎn)率最高，達到了74.1％。其晶體結構研究證明，在晶體相時不存在分子間的π–π作用?；谏鲜鍪聦嵖梢缘贸觯涸谟枚喹h(huán)芳烴來構筑乙烯類材

3、料時，在芳環(huán)上引入合適的空間阻礙會在擴大共軛的同時，限制分子間π–π作用的形成，從而獲得具有聚集誘導發(fā)光和高效固相熒光的新化合物。
　　2、基于四氫芘和芘的2號位，合成了四個一多環(huán)芳烴和二多環(huán)芳烴取代的新型芳基乙烯。聚集誘導發(fā)光研究顯示四種化合物均具有AIE性質(zhì)。光學研究結合理論計算證明，芘基四芳基乙烯的的吸收和發(fā)射表現(xiàn)是由分子中芘環(huán)單獨主導的。四氫芘基芳基乙烯相比芘基芳基乙烯具有更高的固相熒光量子產(chǎn)率，其中，反-二苯基二（4,5

4、,9,10-四氫芘-2-基）乙烯的熒光量子產(chǎn)率達到了62.6%，而相對應的芘基化合物熒光量子產(chǎn)率僅為9.7%。這一研究進一步驗證了多環(huán)芳烴上引入空間阻礙來合成芳基乙烯，能夠獲得高效固相熒光材料。
　　3、基于聯(lián)苯和四氫芘探索了用草酰氯直接合成芳基酰氯的方法，并以此為原料合成了具有較大分子質(zhì)量的新型芳基乙烯類化合物。基于四氫芘合成的化合物具有更長的吸收和發(fā)射波長，也具有更高的固相熒光量子產(chǎn)率，這是因為四氫芘相比聯(lián)苯，具有更大程度的共