釤—銅聯(lián)合參與的芳醛與丙烯酸酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究.pdf_第1頁
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1、釤一銅聯(lián)合參與的芳醛與丙烯酸酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究學位論文完成日期:指導教師簽字:答辯委員會成員簽字:釤銅聯(lián)合參與的芳醛與丙烯酸酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究摘要本文共兩章。第一章簡要介紹釤試劑及銅試劑參與的重要有機反應及研究進展。涉及:(1)二碘化釤參與的有機合成方法學與研究進展:(2)金屬釤促進的有機反應及研究進展:(3)三價釤試劑催化下的有機反應:(4)有機釤試劑及相關方法學研究;(5)鑭系金屬媒介的有機合成方法!學研究:(6)釤配合物促進的有機

2、反應研究進展:f7)銅媒介化學與銅催化T具箱。第二章,對SmCu體系促進下芳醛與丙烯酸酯的偶聯(lián)環(huán)合反應進行研究:(1)Sm/Cul體系促進的芳醛與丙烯酸甲酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究:(2)目標化合物結構鑒定;(3)Sm/CuI體系促進的芳醛與其它丙烯酸酯及類似物的反應研究:(4)SmtCuCl/KI體系促進的芳醛與丙烯酸甲酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究:(5)Sm/Additives促進的芳醛與丙烯酸甲酯偶聯(lián)環(huán)合反應研究:(6)反應機理探討及反應特點。實驗

3、部分,對反應操作過程、相關反應、原料制備及標題化合物表征進行詳細描述。由S塒dCuI體系存在下,由芳醛與丙烯酸酯還原偶聯(lián)環(huán)合反應,合成一系列相應標題化合物3(羥基芳甲基)一5芳基二氫呋喃一2酮類化合物。并對反應過程中添加劑的反應性能進行詳細研究。將添力劑由碘化亞銅拓展到氯化亞銅/碘化鉀、溴化亞銅/碘化鉀、二氯化銅/碘化鉀或碘化鈉等。研究表明亞銅鹽均可促進芳醛與丙烯酸酯間的偶聯(lián)環(huán)合反應,同樣可生成相應標題化合物3(羥基芳甲基)一5一芳基二

4、氫呋哺一2酮。反應在無水無氧,且在非質子性溶劑THF中進行,并對目標產(chǎn)物產(chǎn)率分布及影響因素進行詳細探討。這是本課題組首次嘗試尋找一‘類實際高效的聯(lián)合試劑以拓展釤試劑的應用。反應過程中無醛類化合物的片吶醇偶聯(lián)反應。該環(huán)化過程是在釤/銅聯(lián)合參與下首次形成新的3。(羥基芳甲基)5一芳基二氫呋喃2一酮類化合物的反應實例。此外,還是一種高效簡便地由芳醛與丙烯酸酯合成3(羥基芳甲基)一5一芳基二氫呋哺一2一酮類化合物的新方法。對釤/銅體系的進一步應

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