幾種氨基寡糖及其三萜皂苷的制備.pdf

1、氨基寡糖因具有多種生物活性而引起人們的極大關(guān)注.該論文通過(guò)降解法,三氯乙酰亞胺酯法兩種方法分別制備了系列幾丁寡糖和氨基葡萄糖寡糖衍生物,并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征.該文還以具有良好生物活性的五環(huán)三萜類的化合物齊墩果酸與熊果酸作為苷元,完成了一系列氨基葡萄糖及其寡糖三萜皂苷的合成和結(jié)構(gòu)確定工作,為測(cè)試其生物活性、研究構(gòu)效關(guān)系奠定了基礎(chǔ).(1)化學(xué)降解制備全乙酰殼寡糖、幾丁寡糖及其結(jié)構(gòu)表征.該文探討了將甲殼素以硫酸和乙酸酐降解的方法,通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)

2、考察了原料、溫度、時(shí)間對(duì)降解產(chǎn)物的影響,優(yōu)化了反應(yīng)條件.制備了八種寡糖.(2)三氯乙酰亞胺酯法合成氨基葡萄糖寡糖衍生物.A.殼寡糖衍生物的合成.以氨基葡萄糖鹽酸鹽9為原料,制備了鄰苯二甲酰亞胺基保護(hù)的10,再將其轉(zhuǎn)化成三氯乙酰亞胺酯糖基供體18以及4-位羥基游離的糖基受體16,在三氟甲磺酸三甲基硅烷酯(TMSOTf)催化下進(jìn)行糖苷化反應(yīng),合成了1→4連接的二糖19.再將10經(jīng)過(guò)脫保護(hù)、選擇性保護(hù)、糖苷化等多個(gè)步驟得到了芐基保護(hù)的二糖糖基

3、受體30分別與單糖三氯乙酰亞胺酯18,二糖三氯乙酰亞胺酯21進(jìn)行糖苷化得到了1→4連接的三糖31與四糖34.B.1→6連接的氨基葡萄糖寡糖衍生物的合成.制備了6-羥基游離的受體37d,與18進(jìn)行糖苷化得到二糖38,再將38轉(zhuǎn)換成相應(yīng)的二糖受體41及二糖三氯乙酰亞胺酯40,通過(guò)糖苷化反應(yīng)合成了1→6連接的三糖42與四糖45.C.1→3連接的氨基葡萄糖寡糖衍生物的合成.以3-位羥基游離的24作為受體,與18進(jìn)行糖苷化得到1→3連接二糖48,