杯[6]卟啉化合物的合成及分子識別研究.pdf

1、分子識別是所有生命功能的基礎，生物體內(nèi)信息的傳遞和蛋白質運載都含有分子識別的過程，具有嚴格的方向性和選擇性，在此過程中，受體與底物的識別結合至關重要。開拓針對特定底物具有選擇性識別作用的人工受體，研究其識別作用的機制，了解受體與底物間識別作用的機制與結構關系，對于理解生物體內(nèi)一系列化學現(xiàn)象的本質，揭示生命現(xiàn)象的奧秘，增進在分子水平上對生命的認識具有重要的理論意義，而且在新藥設計，建立仿生模型，合成出高效的仿酶催化劑，外消旋體的拆分，化學

2、生物傳感器及分子器件等領域具有巨大的應用前景。 考慮到作為主體所應具有的特性，我們合成一種具有空腔結構的主體化合物——杯[6]卟啉。這一類化合物有著與杯吡咯相似的結構，但是在一定位置上，存在與卟啉相同的結構，所以也具有卟啉化合物的一些性質。在本文中，我們合成并表征5，5—10，10-20，20-25，25—八甲基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四甲基—5，10，20，25—四乙基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四甲基—5

3、，10，20，25—四苯基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四環(huán)己基杯[6]卟啉4種杯[6]卟啉化合物，并對反應條件，反應催化劑進行優(yōu)化。 由于杯[6]卟啉是一類具有空腔結構的化合物，能夠作為良好的分子識別主體。在本實驗中，我們選取鹵素陰離子，有機陰離子，陽離子，氨基酸小分子以及乙酰膽堿分子作為客體，采用紫外—可見分光光度滴定法研究四種杯[6]卟啉與這些客體之間的結合作用，以溶劑效應對主—客體化合物識別作用的機制進行探討，并使

4、用紅外光譜滴定法和核磁滴定法對杯[6]卟啉與陰離子的分子識別作用機制進行初步的研究。 結果表明，作為一類具有杯狀空腔結構的化合物，杯[6]卟啉有著良好的分子識別性能，基本上都可以達到104數(shù)量級。其中，在四種杯[6]卟啉化合物中，5，10，20，25—四甲基—5，10，20，25—四苯基杯[6]卟啉對各類客體的識別作用均比較強。同時，對乙酰膽堿的分子識別作用提示此類化合物在生物體內(nèi)的神經(jīng)遞質的傳遞中可發(fā)揮重要作用，可以進行進一步