有機化學實驗基礎(chǔ)知識講座

1、《有機化學實驗基礎(chǔ)知識》講座,,,主講教師: 安琳,藥學院藥物化學教研室,實驗計劃(40學時),舊的有機化學實驗計劃(36學時),注意,1. 有機化學基礎(chǔ)理論講座,以鞏固學生的理論基礎(chǔ);,2. 增加了實驗學時比例, 突出實踐課程的重要性;,3. 序列化有機化學實驗,倡導綠色化學理念;,5. 繼續(xù)加強實驗操作考核,將實驗管理成績和實驗操作過程成績納入考核體系.,4. 跨學科綜合實驗,實現(xiàn)有機化學與藥學相關(guān)學科知識的交叉;,開設《有機化學實

2、驗基礎(chǔ)知識》講座,1. 幫助學生盡快融入到有機化學實驗中;,2. 將零散的實驗內(nèi)容糅合在一起;使知識系統(tǒng)化;,3. 扎實有機化學實驗基礎(chǔ)知識, 使學生在實驗中能結(jié)合理論知識學會思考實驗過程;,4. 扎實有機化學實驗基礎(chǔ)知識,使學生在實驗中能結(jié)合理論知識思考實驗過程;,開設有序化、綠色化實驗,,1. 有計化學實驗試劑和實驗中產(chǎn)生的有毒氣體和廢液對環(huán)境污染嚴重, 對身體健康產(chǎn)生影響；,2. 實驗試劑消耗大，成本高，后處理麻煩且易造成二次污染

3、；,3. 對學生來講，對單個實驗的產(chǎn)品質(zhì)量及產(chǎn)量認識不夠，所以不會過多地追求產(chǎn)品好壞，對實驗往往有應付的心理；,4. 學生在實驗中過于機械化，不注重思考；,蒸餾無水乙醇,,制備絕對乙醇,,制備乙酸乙酯,第一部分 有機化學實驗的基本知識,有機化學基礎(chǔ)知識講座,1. 掌握熔點測定、蒸餾及沸點測定、分餾、萃取、重結(jié)晶、回流等基本操作;,4. 應用理論課知識解決實驗中出現(xiàn)的問題。,3. 配合理論課教學，加深理解和掌握理論知識；培養(yǎng)學生理論

4、聯(lián)系實際的工作作風，嚴謹?shù)目茖W態(tài)度；,2. 培養(yǎng)學生綜合實驗和自主設計合成工藝路線的能力,使學生能正確選擇儀器、安裝裝置、和合理設計分離提純方法;,1.1 有機化學實驗的目的和任務,1．2 有機化學實驗室規(guī)則,1. 做好實驗預習工作，了解所用藥品的危害性及安全操作方法，按操作規(guī)程，小心使用有關(guān)實驗儀器和設備，若有問題應立即停止使用。,4．實驗時應保持安靜，操作認真，并如實地作好實驗記錄；遵從教師的指導，實驗中途不得擅自離開實驗室，不得

5、使用手機等通訊設備。,2. 實驗前，認真清點、檢查玻璃儀器；實驗中，安全合理使用玻璃儀器；實驗后，洗凈并妥善保管玻璃儀器，尤其應學會玻璃儀器的洗滌方法。,3．實驗藥品使用前，應仔細閱讀藥品標簽，按需取用，避免浪費；取完藥品后要迅速蓋上瓶塞，避免搞錯瓶塞，污染藥品。公用儀器、原料、試劑和工具應在指定的地點使用，用后立即放回原處。嚴格控制原料、試劑的用量操作。破損儀器應及時報損補充，按規(guī)定賠償。,5.學生若有新的見解或建議，如要改變實驗步驟

6、和試劑用量等，須先征得教師同意然后再實施。如果發(fā)生意外事故，應立即報告教師及時處理。,7. 禁止在實驗室內(nèi)喝水、吃東西。飲食用具不要帶進實驗室，以防毒物污染，離開實驗室及飯前要冼凈雙手。,6．實驗完畢要做好實驗臺面清潔工作，值日學生應將實驗室內(nèi)全部清潔，將實驗器材、試劑擺放到指定位置，擺放整齊，并檢查水、電、煤是否安全，經(jīng)實驗技術(shù)員老師檢查合格，方能離開實驗室。,1．2 有機化學實驗室規(guī)則,1.3 有機化學實驗室的安全知識,1. 火災

7、的預防,一、實驗室事故的預防,(1) 盡量防止或減少易燃物的氣體外逸，不得將易燃試劑放在敞口容器或燒杯內(nèi)；傾倒時應滅火源，注意室內(nèi)通風；加熱時嚴禁用明火。,(2) 不可將與水有強烈反應的藥品倒入水槽中，如殘留的鈉切忌用水沖洗，應用乙醇處理。,(3)使用酒精燈時應用火柴引火，不可用另外的酒精燈的火焰直接引火。,(4)用油浴加熱蒸餾或回流切勿使冷凝用水濺人熱油浴中，以免使油外濺到熱源上而起火.,2. 爆炸的預防,(2) 減壓蒸餾時不得使用機

8、械強度不大的儀器(如錐形瓶、平底燒瓶、薄壁玻璃儀器等)，要仔細檢查儀器有無破損和裂縫。,(1) 常壓操作時切勿在密閉系統(tǒng)內(nèi)進行加熱反應，在反應進行過程中要經(jīng)常注意儀器裝置的各部分有無堵塞現(xiàn)象。,(4) 避免金屬鈉與水、鹵代烷直接接觸，以免因劇烈反應而發(fā)生爆炸。,(3) 對于易爆炸的固體如重金屬乙炔化物、三硝基甲苯等，不能重壓或撞擊，以免引起爆炸。,1.3 有機化學實驗室的安全知識,3. 中毒的預防,(1) 對有毒物品應認真操作、妥善保管

9、。實驗后的有毒殘渣須及時按要求處理，不許亂放。,(2) 有些有毒物質(zhì)會滲入皮膚，因此使用時必須戴橡皮手套，操作后應立即洗手。切勿讓有毒物沾及五官或傷口。,(3) 使用有毒試劑或反應過程中產(chǎn)生有毒氣體或液體的實驗，應在通風櫥中進行。有時也可用氣體吸收裝置 以除去反應中所生成的有毒氣體。,1.3 有機化學實驗室的安全知識,4. 觸電的預防,(1) 電器裝置與設備的金屬外殼應與地線連接，使用前應先檢查其外殼是否漏電。,(2) 使用電器時應防止

10、人體與電器導電部分直接接觸，不能用濕的手或手握的濕物接觸這些部分。,(3) 電器設備用畢后應立即拔去電源，以防發(fā)生事故。,1.3 有機化學實驗室的安全知識,二、事故的處理和急救,1.火災的處理,首先應切斷電源，移去易燃易爆試劑，再根據(jù)易燃物種類和火勢采取措施覆蓋火源。,二氧化碳滅火器——,適用于油脂，電器及其它較貴重電器著火時使用,泡沫滅火器——,只有火焰大時才使用；,四氯化碳滅火器——,不能在狹小和通風不良實驗室中用；,水——,衣服著

11、火時使用，但一般不能用于油浴和有機溶劑著火時使用。,干沙——,金屬鈉、鉀、鎂、鋁粉、電石、過氧化鈉著火,淋濕的抹布——,地面或桌面著火，如火勢不大可用來滅火,石棉板——,反應瓶內(nèi)有機物著火可用蓋住瓶口，火即熄滅,,1.3 有機化學實驗室的安全知識,酸灼傷：眼睛灼傷用1%NaHCO3溶液清洗；皮膚灼傷用5%NaHCO3溶液清洗。堿灼傷：眼睛灼傷用1%硼酸溶液清洗；皮膚灼傷用1%~2%醋酸溶液清洗。,2. 化學灼傷處理,1.3 有機化學實

12、驗室的安全知識,3. 割傷和燙傷處理,割傷：先要取出玻璃片，用蒸餾水或雙氧水清洗傷口，涂上紅藥水，再用紗布包扎；若傷口嚴重，應在傷口上方用紗布扎緊，急送醫(yī)院?！　C傷：輕者涂燙傷膏，重者涂燙傷膏后立即燙傷膏,4. 四級品（實驗試劑，LR）：主要用于普通的實驗和科學研究上，也可用于要求較高的工業(yè)生產(chǎn)上，其瓶簽顏色為棕色、黃色或其它顏色。,1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用,一、化學試劑的規(guī)格,常用化學試劑根據(jù)其純度不同分成不同的規(guī)格

13、。我國生產(chǎn)的試劑一般分為四種級別：,1. 一級品（優(yōu)級純，GR）：用于基準物質(zhì)，主要用于精密的科學研究和分析鑒定，其瓶簽顏色為綠色。,2. 二級品（分析純，AR）：主要用于一般的科學研究和分析鑒定，其瓶簽顏色為紅色。,3. 三級品（化學純，CP）：用于要求較高的有機和無機化學實驗，也用于要求較低的分析實驗，其瓶簽顏色為藍色。,,汞能在室溫下慢慢蒸發(fā)，導致急、慢性中毒。處理和提純應在通風櫥中進行。如汞潑翻，應用水泵減壓收集；分散小粒，可用

14、硫粉、鋅粉、三氯化鐵溶液消除。,二、有毒試劑的使用,１．無機試劑,黃磷極毒，切忌用手直接取用，否則引起嚴重持久性燙傷。,溴液應在通風櫥中取用，若有撒落，應用砂掩埋。,1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用,甲醇損害視神經(jīng)；苯對造血系統(tǒng)和中樞神經(jīng)系統(tǒng)有損害，條件允許時，最好用毒性較低的石油醚、醚、丙酮、二甲苯代替二硫化碳、苯和鹵代烷。苯胺及衍生物吸入及皮膚均可中毒，慢性中毒，引起貧血；芳香硝基化合物化合物中硝基愈多，毒性愈大；苯酚能灼傷皮

15、膚，引起壞死或皮炎；生物堿大多數(shù)具有強烈毒性，皮膚亦可吸收，少量即可導致中毒，甚至死亡；,2．有機試劑,使用上述藥品的實驗必須在通風櫥中進行，并保持指內(nèi)空氣流暢，若藥品可用皮膚、黏膜入侵則應注意對眼睛、皮膚的保護，必要時帶上防護眼鏡或手套，不得品嘗藥品。,1.4 化學試劑的規(guī)格和有毒試劑的使用,1. 5 有機化學實驗常用的儀器,一、普通玻璃儀器,有機化學實驗室玻璃儀器可分為：普通玻璃儀器和磨口玻璃儀器 。,梨型分液漏斗　球型分液漏斗　

16、　普通分液漏斗　　　　加料漏斗　　　　表面皿,二、磨口玻璃儀器,1. 5 有機化學實驗常用的儀器,標準接口玻璃儀器是具有標準化磨口或磨塞的玻璃儀器。儀器口塞尺寸標準化、系統(tǒng)化、磨砂密合，凡屬同類規(guī)格接口，均可任意連接，組裝成各種配套儀器。與不同規(guī)格的部件無法直接組裝時，可用轉(zhuǎn)換接頭連接?！　∈褂脴藴式涌诓Ａx器，既可免去配塞子的麻煩，又能避免反應物或產(chǎn)物被塞子污染，口塞磨砂性能良好，密合性可達較高真空度，對蒸餾尤其減壓蒸餾有利，對于

17、毒物或揮發(fā)性液體的實驗較為安全。　　標準接口玻璃儀器，均按國際通用的技術(shù)標準制造。儀器的每個部件在其口塞的上或下顯著部位均有烤印的白色標志，表明規(guī)格。常用有10，12，14，16，19，24，29，34，40等。本實驗室所選用的玻璃儀器規(guī)格為19。有時標準接口玻璃儀器有兩個數(shù)字，如10/30，10表示磨口大端的直徑為10mm，30表示磨口的高度為30mm。,圓底燒瓶　　　茄形瓶　　　三頸瓶　　　　　錐形瓶　　　長頸燒瓶　　　容量瓶,1

18、. 5 有機化學實驗常用的儀器,滴液漏斗　恒壓滴液漏斗　直型冷凝管　　球型冷凝管　　空氣冷凝管　　蛇型冷凝管,1. 5 有機化學實驗常用的儀器,蒸餾頭　　　　克氏蒸餾頭　　　　　刺型分餾頭　　　　分水器　　　Soxhlet提取器,1. 5 有機化學實驗常用的儀器,彎管　　　　　　接引管　　　真空接引管　　彎形接收管　　變口接頭,1. 5 有機化學實驗常用的儀器,3. 操作方法　　加入干燥劑后，振蕩，靜置觀察，若干燥劑黏附在瓶壁

19、上，干燥不徹底。若干燥前液體呈渾濁，干燥后為澄清，可認為水分基本除去。干燥劑顆粒大小要適當，太大吸水慢；太小吸附有機物較多。,1. 6 產(chǎn)品的干燥,一、液體有機物的干燥,1. 干燥劑的選擇　　液體有機物的干燥通常是將干燥劑直接放入有機物中，因此選擇干燥劑要考慮以下因素：與被干燥的有機物不能發(fā)生化學反應；不能溶于該有機物中；吸水量大、干燥速度快、價格便宜。,2. 干燥劑的用量　可根據(jù)干燥劑的吸水量和水在有機物中的溶解度來估算，當然也

20、要考慮分子結(jié)構(gòu)，含親水性基因的化合物用量稍多。干燥劑的用量要適當，用量少干燥不完全；過多則因干燥劑表面吸附而造成被干燥有機物損失。一般用量為10mL液體約加0.5~1g干燥劑。,晾干：將固體樣品放在干燥的表面皿或濾紙上，攤開，再用一張濾紙覆蓋，放在空氣中晾干。　　烘干：將固體樣品置于表面皿中放在水浴上烘干，也可用紅外燈或烘箱烘干。必須注意樣品不能遇熱分解，加熱溫度要低于樣品熔點?！　∑渌稍锓椒ǎ焊稍锲鞲稍?，減壓恒溫干燥器干燥等。,

21、二、固體有機物的干燥,1. 6 產(chǎn)品的干燥,1. 7 加熱和冷卻,一、加熱,1. 空氣浴加熱　　利用熱空氣間接加熱的原理，對沸點在80℃以下的液體均可采用．實驗中常用的方法有石棉網(wǎng)上加熱和電熱套加熱。,2. 水浴加熱　　當加熱的溫度不超過100℃時，最好使用水浴加熱較為方便。當用到金屬鉀、鈉的操作以及無水操作時，決不能在水浴上進行，否則會引起火災，由于水浴的不斷蒸發(fā)，適當時要添加熱水，使水浴中的水面經(jīng)常保持稍高于容器內(nèi)的液面。

22、,（1）甘油 可以加熱到140-150℃，溫度過高時則會炭化。（2）植物油 可加熱到220℃，常加入1%的對苯二酚等抗氧化劑，便于久用。若溫度過高時分解，使用時要小心。（3）石蠟油 可以加熱到200℃左右，溫度稍高并不分解，但較易燃燒。（4）硅油 在250℃時仍較穩(wěn)定，透明度好，安全，是目前實驗室里較為常用的油浴之一，但其價格較貴。,油浴加熱范圍為100~250 ℃ ，油浴加熱要注意安全，防止著火，防止濺入水滴。優(yōu)點是使反應物受熱

23、均勻，反應物的溫度一般低于油浴溫度20℃左右。常用的油浴有：,3. 油浴,4. 沙?。囟瓤蛇_350℃）,1. 7 加熱和冷卻,二、冷卻,冷卻是有機化學實驗要求在低溫下進行的一種常用方法，根據(jù)不同的要求，可選用不同的冷卻方法?！　∫话愕睦鋮s，可將盛有反應物的容器浸在冷水中；　　在室溫以下冷卻，可選用冰或冰水混合物；　　0℃以下冷卻，可用碎冰和無機鹽按一定比例混合物作為冷卻劑。　　干冰和丙酮、氯仿等溶劑混合，可冷卻到-78℃ ；

24、　　液氮可冷卻到-196 ℃ 。必須注意的是溫度低于-38 ℃時，不能使用水銀溫度計；而應是用裝有有機液體的低溫溫度計。,1. 7 加熱和冷卻,第二部分有機化學實驗常用裝置,,,減壓過濾裝置圖,2.1 減壓過濾裝置,,,普通蒸餾裝置1,2.2 普通蒸餾裝置,簡單分餾裝置,2.3 簡單分餾裝置,,,氣體吸收裝置,2.4 氣體吸收裝置,冷凝管的選擇要依據(jù)反應混合物沸點的高低。多采用球形冷凝管．當被加熱液體沸點高于140℃時，可

25、選用空氣冷凝管。若被加熱液體沸點很低或其中有毒性較大的物質(zhì)可選用蛇形冷凝管，以提高冷卻效率。,2. 7 回流裝置,第三部分粗產(chǎn)品的精制方法簡介,3.1 液體粗產(chǎn)品的精制,在實驗室中，萃取大多在分液漏斗中進行，當需要連續(xù)萃取時，可采用索氏提取器。選擇合適的有機溶劑可將有機產(chǎn)物從水溶液中提取出來，也可將無機產(chǎn)物中有機雜質(zhì)除去；通過水萃取可將反應混合物中的酸堿催化劑及無機鹽洗去；用稀酸或堿可除去反應混合物中的堿性或酸性雜質(zhì)。,一、 萃取,

26、利用蒸餾，不僅可將揮發(fā)性與不揮發(fā)性物質(zhì)分離，也可將沸點不同的物質(zhì)分離。,二、 蒸餾,當被分離組分的沸點差在30℃以時，采用普通蒸餾。,,當沸點差小于30℃時，可采用分餾柱進行簡單分餾。,,3.1 液體粗產(chǎn)品的精制,3.2 固體粗產(chǎn)品的精制,沉淀分離法是選用合適的化學試劑將產(chǎn)物中的可溶性雜質(zhì)轉(zhuǎn)變成難溶性物質(zhì)，再經(jīng)過濾分離除去，這是一種化學方法，要求所選試劑能夠與雜質(zhì)生成溶解度很小的沉淀，并且在自身過量時容易除去。,一、 沉淀分離,選用合

27、適的溶劑，根據(jù)雜質(zhì)含量多少的不同，進行一次或多次重結(jié)晶，即可得到固體純品?！　∪舸之a(chǎn)品中含有有色雜質(zhì)、樹脂狀聚合物等難以用結(jié)晶法除去的雜質(zhì)時，可在結(jié)晶過程中加入吸附劑進行吸附。常用的吸附劑有活性碳、硅膠、氧化鋁、硅藻土及滑石粉等。,二、 重結(jié)晶,3.2 固體粗產(chǎn)品的精制,第四部分有機化學實驗報告的書寫,3. 列出粗產(chǎn)物純化過程及原理，明確各步操作目的和要求。,4.1 實驗預習,實驗預習是有機化學實驗的重要環(huán)節(jié)，對保證實驗成功與否、收

28、獲大小起著關(guān)鍵作用。為避免照方抓藥，依葫蘆畫瓢，而積極主動、準確地完成實驗，必須認真做好實驗預習，具體要求如下：,1. 將本實驗的目的、要求、反應式（正反應，主要副反應）、主要反應物、試劑和產(chǎn)物的物理常數(shù)（查手冊或辭典）、用量和規(guī)格摘錄于記錄本中。,2. 寫出實驗簡單步驟，應將實驗內(nèi)容寫成簡單明了的實驗步驟（不是照抄實驗內(nèi)容?。?。學生在實驗初期可畫裝置簡圖，步驟要寫得詳細些，以后逐步簡化。這樣在實驗前就形成一個工作提綱。,4.2 實驗報

29、告,實驗操作完成后，必須對實驗進行總結(jié)，即討論觀察到的現(xiàn)象，分析出現(xiàn)的問題，整理歸納實驗數(shù)據(jù)等。這是完成整個實驗的一個重要組成部分，也是把各種實驗現(xiàn)象提高到理性認識的必要步驟?！　　　　　≡趯嶒瀳蟾嬷羞€應完成指定的思考題等。,包括實驗名稱、實驗試劑，實驗數(shù)據(jù)記錄（即原始實驗數(shù)據(jù)）、實驗結(jié)果（即質(zhì)量、收率和產(chǎn)物物態(tài)）、實驗分析（討論觀察到的現(xiàn)象，分析出現(xiàn)的問題，這是完成整個實驗的一個重要組成部分，也是把各種實驗現(xiàn)象提高到理性認識的必要步

30、驟）、實驗操作要點、和指定的思考題等。,將所用物料的數(shù)量、濃度以及觀察到的現(xiàn)象（如反應溫度的變化，體系顏色的改變、結(jié)晶或沉淀的產(chǎn)生或消失、是否放熱或氣體放出等）和測得的各種數(shù)據(jù)及時如實地記錄本中。記錄要做到簡單明了，字跡清楚。實驗完畢后學生將實驗記錄本和產(chǎn)物交給教師。產(chǎn)物要盛于樣品瓶中（固體產(chǎn)物可放在硫酸紙袋中或培養(yǎng)皿中），貼好標簽。,１．實驗記錄,制備實驗結(jié)束后，要根據(jù)基準原料的實際消耗量和初始量計算轉(zhuǎn)化率，根據(jù)理論產(chǎn)量和實際產(chǎn)量計算