鈀催化碳氫鍵活化二苯并噻吩的合成研究.pdf

1、碳氫鍵是有機化合物中最常見的化學鍵，鍵能較大，以前無法直接官能團化。如果活化碳氫鍵，然后實現(xiàn)各種官能團化反應無疑是一個更加有效構筑碳碳鍵及碳雜鍵的新方法。近年來，鈀催化碳氫鍵活化反應得到了飛速發(fā)展。與傳統(tǒng)鈀催化偶聯(lián)反應相比較，碳-氫鍵活化反應具有獨特的反應路線縮短、經(jīng)濟性高、副產(chǎn)物少、符合綠色化學理念優(yōu)勢。本課題組在鈀催化的碳氫鍵活反應合成雜環(huán)化合物方面也做了深入研究，已經(jīng)構建了一類快速高效地合成雜環(huán)化合物的有效方法。在此基礎上，本論文

2、主要研究了鹵代二苯硫醚在鈀催化下碳氫鍵活化反應及分子內(nèi)關環(huán)反應，探索出了以鄰碘二苯基硫醚和它的類似物為底物，在較溫和的條件下一步合成二苯并噻吩的方法，具體研究如下:
　　首先，通過Williamson反應、硝基還原反應、重氮化反應及碘化反應合成了多個鄰碘二苯基硫醚底物。然后以2-碘-4'-氯二苯硫醚為反應模版篩選實驗條件，探索了鄰碘二苯基硫醚在鈀催化下合成二苯并噻吩的最佳反應條件為:在150℃下，以DMF為反應溶劑，0.2equi