CuX-NXS-DIPEA作用下的Glaser偶聯反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、Glaser偶聯反應是一種端基炔偶聯反應，自1869年發(fā)現以來，該反應經過不斷的改進并廣泛地應用于化學合成中，尤其是在天然產物和復雜結構大分子(如大環(huán)化合物)等合成中得到廣泛應用。本文研究了CuX/NXS/DIPEA(X=Cl，Br，I)作用下的端炔Glaser均偶聯反應并對其反應機理進行探討。 目前Glaser偶聯的方法主要包括銅催化和鈀催化兩種方法。傳統(tǒng)的銅催化Glaser偶聯通常需要在氧化劑，無機試劑，高溫條件進行。Pd(

2、O)或者Pd(II)催化的Glaser偶聯是很溫和，高效，高選擇性的合成1，3-二炔的方法。但鈀試劑價格貴并且通常需要惰性氣體保護和有毒配合物輔助。所以仍需要繼續(xù)尋找溫和的銅催化Glaser偶聯的方法。 我們在CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser反應研究中，考察了CuX的用量，NXS的用量，DlPEA的用量，溶劑，溫度等條件對反應的影響，提出了最優(yōu)反應條件，并在優(yōu)化條件下完成了多種不同性質端炔的偶聯。實驗表明該方法能高

3、效，溫和的催化帶有不同保護基團的端基炔以及帶有糖基，氨基酸結構的端基炔。論文的主要內容包括： 1.以CuI/NBS/DIPEA體系為例，考察了CuI，NBS和DIPEA的用量，不同溶劑及溫度條件對反應的影響，提出了最優(yōu)反應條件，并在優(yōu)化條件下完成了多種不同性質端炔的偶聯。 2.在最優(yōu)反應條件下拓展CuCI/NXS/DIPEA，CuBr/NXS/DIPEA，CuI/NXS/DIPEA共九個體系作用下的Glaser偶聯反應，

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