叔丁基螺二胺類化合物的合成及熒光探針與小分子催化性能的研究.pdf

1、聚集誘導熒光是一種特殊的發(fā)光現象，即分子在溶解狀態(tài)時熒光很弱，而在聚集態(tài)時則表現出強熒光。與傳統(tǒng)熒光染料相比，聚集誘導熒光分子可以有效避免由聚集所引起的熒光淬滅作用。經由水楊醛和氨基之間的簡單縮合反應得到的西弗堿衍生物，正是一類擁有此種獨特發(fā)光性質的分子。在西弗堿結構中，西弗堿與鄰位羥基通過分子內氫鍵形成了穩(wěn)定的六元環(huán)，該結構使整個分子自由旋轉受阻，由此帶來了聚集誘導熒光的發(fā)光特征。結合螺雙芴的三維正交結構及摩爾吸光系數大、熒光量子產率

2、高等性質，本論文在螺雙芴的結構基礎上，引入水楊醛西弗堿結構以構筑一類新的聚集誘導發(fā)光體系，將在開發(fā)新型熒光探針及固體發(fā)光材料領域有較大的前景。此外，探索了手性螺二胺化合物的小分子催化性能。
　　本文工作分為以下兩個部分：
　　第一部分：合成了兩種具有聚集誘導發(fā)光性質的西弗堿類熒光探針 SPF-T1和SPF-T2。首先，以含螺雙芴結構的西弗堿SPF-T1為探針，研究其對金屬離子的識別。實驗結果表明，探針對銅離子、鈷離子和鋅離子

3、有識別作用。其中銅離子和鈷離子對探針的吸收光譜有很大影響，溶液顏色由無色變?yōu)辄S色，檢測極限分別為為0.15μM和0.12μM。對鋅離子表現出聚集誘導熒光增強現象，檢測極限為0.3μM。而且SPF-T1作為鋅離子探針用于細胞成像。其次，將三芳胺單元引入SPF-T1結構中，得到了具有發(fā)黃色固體熒光的材料SPF-T2，同樣能用作熒光增強型鋅離子探針，檢測極限為0.063μM。通過紫外檢測鈷離子和銅離子，檢測極限分別為0.084μM和0.073