天然產(chǎn)物Cephalosol和Aquatolide的全合成研究以及鈀催化立體選擇性合成1,3-氨基醇的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、本論文主要進(jìn)行了天然產(chǎn)物Cephalosol和Aquatolide的全合成研究以及鈀催化環(huán)化反應(yīng)立體選擇性合成1,3-氨基醇化合物的研究,主要包括如下三章內(nèi)容:
  第一章:天然產(chǎn)物Cephalosol的全合成研究我們發(fā)展了一條簡(jiǎn)潔高效的合成路線,從3,5-二甲氧基苯胺出發(fā),通過(guò)6步得到溴代異香豆素片段,然后經(jīng)過(guò)Suzuki偶聯(lián)/分子內(nèi)氧雜Michael加成反應(yīng)得到ABC三環(huán)骨架結(jié)構(gòu),進(jìn)一步官能團(tuán)轉(zhuǎn)化最終完成了天然產(chǎn)物Cephal

2、osol的全合成,從已知物出發(fā)線性路線5步,總收率可達(dá)39%。關(guān)鍵步驟包括CuBr2促進(jìn)的溴環(huán)化反應(yīng),Suzuki偶聯(lián)/分子內(nèi)氧雜Michael加成反應(yīng)。
  第二章:鈀催化立體選擇性合成1,3-氨基醇化合物的研究本章研究了基于高烯丙醇三氯亞胺酸酯的Tsuji-Trost反應(yīng)立體選擇性構(gòu)建1,3-氨基醇化合物的方法。該反應(yīng)底物普適性好,最高產(chǎn)率達(dá)到95%,dr值達(dá)到20∶1,經(jīng)過(guò)X-ray單晶衍射確定主要產(chǎn)物為順式結(jié)構(gòu)。生成的ox

3、azine化合物經(jīng)過(guò)溫和的水解條件可以得到不同取代的1,3-氨基醇化合物。
  第三章:天然產(chǎn)物Aquatolide的合成研究本章闡述了基于Diels-Alder反應(yīng),Wolff重排,釕催化的烯烴復(fù)分解關(guān)環(huán)等關(guān)鍵步驟設(shè)計(jì)的天然產(chǎn)物Aquatolide的合成思路和方法。在具體實(shí)現(xiàn)的過(guò)程中我們根據(jù)分子骨架的對(duì)稱性探索出了兩條可能的合成路線。
  第一條路線從降冰片二烯出發(fā),通過(guò)9步合成得到Corey酮,進(jìn)一步構(gòu)建偕二甲基,重氮,

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