3-取代喹唑啉酮衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、喹唑啉酮是一類具有較高活性的化合物，在2005年，本課題組合成了12個(gè)3-烴基喹唑啉-4-酮的化合物并對(duì)其進(jìn)行了活性篩選，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明部分化合物對(duì)蘋果腐爛病菌(Cmandshurica)表現(xiàn)出較好的殺菌活性。 為了篩選高活性抗菌的新型喹唑啉酮類化合物，本課題組將芳香基和雜環(huán)引入喹唑啉酮的結(jié)構(gòu)中，以沒(méi)食子酸和鄰氨基苯甲酸為原料設(shè)計(jì)合成了20個(gè)喹唑啉酮衍生物，其中10個(gè)以沒(méi)食子酸為原料合成的新化合物，10個(gè)以鄰氨基苯甲酸為原料合成的

2、化合物，所有化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)元素分析、IR、NMR進(jìn)行表征。 同時(shí)對(duì)目標(biāo)化合物的合成方法進(jìn)行優(yōu)化，選擇無(wú)溶劑無(wú)催化劑合成、無(wú)溶劑采用微波合成、有溶劑使用催化劑合成和無(wú)溶劑加催化劑等合成手段研究其對(duì)反應(yīng)的影響作用，確定了無(wú)溶劑加催化劑合成方法。最佳合成條件為：摩爾比為鄰氨基苯甲酸:芳胺:原甲酸三乙酯為1:1.2:1.2，催化量為5％，反應(yīng)溫度為30±5℃。相對(duì)于傳統(tǒng)合成方法，該方法使反應(yīng)時(shí)間短，從原來(lái)的1h降至15min；收率提高

3、，從原來(lái)的63.5％提高至80.5％，且不使用溶劑具有對(duì)環(huán)境友好的優(yōu)點(diǎn)。 對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行生物活性測(cè)試，結(jié)果表明這兩類化合物具有一定抗煙草花葉病毒活性。其中H20的抑制效果較好，在500μg/mL濃度下，化合物H20對(duì)煙草花葉病毒抑制率為42.6％，接近同濃度下對(duì)照藥劑寧南霉素(49.3％)。其抑菌活性測(cè)試顯示，化合物多數(shù)具有良好的抑菌活性，其中化合物H19在500μg/mL濃度下對(duì)小麥赤霉病菌(G.zeae)、辣椒枯萎病菌(F