銅催化交叉偶聯(lián)反應參與的一鍋串聯(lián)法構建系列雜環(huán)化合物.pdf

1、在過去的十年里，銅催化Ullman交叉偶聯(lián)形成C-X(X=C、N、O、S等)鍵的反應，取得了令人矚目的成就。由于其廉價、低毒、高效性，所以受到人們的極大關注。近年來，銅催化Ullman交叉偶聯(lián)反應被廣泛應用在各個合成領域，如雜環(huán)化合物、天然產物、生物活性分子、藥物、高分子材料等。
　　最近，Ullmann類型偶聯(lián)反應通過“一鍋法”串聯(lián)策略應用到了雜環(huán)化合物的合成中，這一類型的反應由于操作簡便，中間產物不需要分離等優(yōu)點，因此，引起了

2、眾多課題組的興趣。
　　我們課題組長期從事銅催化交叉偶聯(lián)反應。在本論文中，我們對亞銅催化交叉偶聯(lián)反應參與的串聯(lián)反應，來構建雜環(huán)化合物，進行了系統(tǒng)研究。本論文共分為五章:第一章綜述了銅催化偶聯(lián)反應研究進展、及其參與的串聯(lián)反應構建雜環(huán)化合物研究進展;第二章主要研究了銅催化串聯(lián)策略構建2-氫-1，4-苯并噁嗪-3-酮類化合物的反應;第三章主要研究了銅催化多米諾策略構建喹喔啉-2(1氫)-酮類化合物的反應;第四章主要研究了銅催化下通過從A

3、cSH和TsNH2捕獲S和N原子的串聯(lián)方法構建2-氫-苯并[b][1，4]噻嗪-3(4氫)-酮和喹喔啉-2(1氫)-酮類化合物的反應;第五章主要研究了銅催化環(huán)狀硫脲參與的“一鍋”串聯(lián)反應構建氮雜[2，1-b][1，3]-苯并噻嗪-5-酮稠雜環(huán)。
　　第二章內容中，我們發(fā)展了一種新型、高效的銅催化“一鍋法”方法來合成2-氫-1，4-苯并噁嗪-3-酮。以鄰碘苯酚和2-鹵酰胺為原料，經過親核取代/偶聯(lián)的串聯(lián)反應方法，來合成雜環(huán)產物的。得

4、到的系列雜環(huán)產物，能夠在骨架中三個位置發(fā)生取代基變化。
　　第三章內容中，我們發(fā)展了銅催化親核取代/偶聯(lián)/脫磺?；嗝字Z反應，以N-(2-鹵-苯基)甲基磺酰胺和2-鹵代酰胺為原料，一鍋反應合成了喹喔啉-2(1氫)-酮。合成的雜環(huán)產物同樣在其骨架三個位置上可以發(fā)生變化。
　　第四章內容中，我們發(fā)展了一種新穎的銅催化多米諾策略，以2-鹵-N-(2-鹵苯基）乙酰胺為原料和AcSH反應，經過SN2親核取代反應/脫乙酰基/偶聯(lián)反應的串