新型香豆素衍生物的合成研究.pdf

1、香豆素是一類(lèi)重要的雜環(huán)化合物,主要存在于天然產(chǎn)物及微生物的代謝產(chǎn)物中。香豆素衍生物具有良好的活性,廣泛的應(yīng)用于生物、醫(yī)藥、分析、染料及光學(xué)領(lǐng)域。本論文主要合成了香豆素3-或4-位修飾的衍生物,大多數(shù)衍生物屬于首次合成,豐富了香豆素衍生物的種類(lèi)。
　　第一章綜述了香豆素及其衍生物的分類(lèi)、合成及應(yīng)用。
　　第二章研究了在乙醇中,以空氣作為氧化劑,CuSO4·5H2O為催化劑條件下3-?；愣顾乇诫暄趸h(huán)化合成香豆素并[4,3-c

2、]吡唑衍生物。該方法具有原料易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單及產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)IR、1HNMR、13CNMR及MS確定?；衔?a的結(jié)構(gòu)通過(guò)單晶X-射線衍射法分析進(jìn)一步確證。
　　第三章研究了Vilsmeier試劑作用下香豆素烯胺烯醇衍生物的立體選擇性合成?？疾炝巳〈娮有?yīng)和空間位阻效應(yīng)對(duì)反應(yīng)的影響,合成了一系列立體選擇性重排產(chǎn)物,產(chǎn)率都可以達(dá)到中等以上。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò) IR、1HNMR及 MS確定?；衔?f和6c的

3、結(jié)構(gòu)通過(guò)單晶X-射線衍射法分析進(jìn)一步確證。該反應(yīng)豐富了4-羥基香豆素衍生物的種類(lèi)同時(shí)拓寬了Vilsmeier試劑在有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用。
　　第四章和第五章分別介紹了用方便有效的多組分“一鍋煮”反應(yīng)合成香豆素連吲哚/吡咯衍生物。該合成雙雜環(huán)化合物的反應(yīng)可避免使用有毒催化劑同時(shí)省略了傳統(tǒng)的過(guò)濾和重結(jié)晶等后處理步驟,具有反應(yīng)條件溫和,天然,操作簡(jiǎn)單及產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)IR、1NMR、13CNMR、MS和單晶X-射線衍射法分析