賴氨酸ε-氨基的烷基化反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文通過多種合成方法，成功合成出對不同賴氨酸α-氨基保護的ε-氨基一甲基化、二甲基化和三甲基化產(chǎn)物。 在ε-氨基一甲基賴氨酸的合成過程中，找到了一種簡單有效的Fmoc保護一甲基賴氨酸的合成方法。對于ε-氨基二甲基賴氨酸的合成，在合成過程中成功引入醋酸-醋酸鈉緩沖體系，通過保持反應體系具有始終穩(wěn)定的pH值，保證了Fmoc、Boc保護基在反應過程中不發(fā)生脫落。合成過程中還發(fā)展了用氫化法制備ε-氨基二甲基賴氨酸的方法。最后，以ε-氨

2、基二甲基產(chǎn)物為原料，用O-甲基-N,N1-二環(huán)己基異脲進行甲基化進一步合成了ε-氨基三甲基產(chǎn)物。 在對賴氨酸烷基化研究過程中，選用了多種醛、酮小分子化合物作為烷基化試劑進行氫化反應。研究表明，利用甲醛、丙酮、丁酮、環(huán)己酮等可順利實現(xiàn)Boc-Lys-OH烷基化，但Fmoc-Lys-OH在與酮類化合物進行催化氫化反應時，F(xiàn)moc會脫落。其中，F(xiàn)moc-Lys-OH與環(huán)己酮反應時，以水為溶劑，生成的環(huán)己基產(chǎn)物不溶于水，且產(chǎn)率高。如果能

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