分子內直接雙碳氫鍵活化合成稠環(huán)雜環(huán)化合物.pdf

1、稠環(huán)雜環(huán)化合物是一類有重要意義的有機化合物，具有如抗腫瘤活性、抑制細菌生長、促進新陳代謝等主要在天然化合物中才能表現出的特性。其結構是以雜環(huán)化合物為基本骨架，經一系列分子內的修飾使原本分離的環(huán)結構互相連接形成。常見的基本骨架包括嘌呤、吲哚、苯并咪唑等。截至目前，稠環(huán)雜環(huán)化合物的合成研究還處于并不完全成熟的探索階段。
　　迄今為止，合成稠環(huán)雜環(huán)化合物的方法主要分為三類，即分子內交叉偶聯反應、過渡金屬催化的分子內單碳氫鍵活化反應、過渡

2、金屬催化的分子內直接雙碳氫鍵活化反應。相比于前兩者，分子內直接雙碳氫鍵活化反應的顯著優(yōu)點是反應的步驟較短、位點相對單一、產率較高等，不僅可以用來合成多種稠環(huán)雜環(huán)化合物，并且做到了資源的最大程度的利用，有較好的原子經濟性。近幾年來，基于吲哚結構的一系列稠環(huán)化合物被成功制得，而基于天然核苷基本骨架的嘌呤分子及其類似物如苯并咪唑分子內的成環(huán)反應卻較為少見；稠環(huán)化合物的環(huán)大小亦是合成化學界的一個難題，大環(huán)結構如八元、九元環(huán)的合成比較困難，因此，

3、開發(fā)合成大環(huán)結構的方法是合成化學必須攻克的一個課題。
　　本文首次報道了通過鈀催化的嘌呤分子和苯并咪唑分子內直接雙碳氫鍵活化來合成不同形狀的稠環(huán)核苷類似物的方法(如圖)。利用簡單的催化條件，以較高的產率合成了一系列中、大型稠環(huán)結構，并在加入芳基化試劑(碘苯)后，對反應做了進一步延伸，合成了結構更為復雜的一系列稠環(huán)產物，不僅環(huán)的數目有所增加，且環(huán)的形狀亦有所改變。所有目標產物結構經1H NMR，13C NMR，HRMS表征完全正確，