羥基取代芳香酸衍生物合成與生物活性研究.pdf

1、羥基取代芳香酸衍生物在生物、醫(yī)藥、化工等領域有著廣泛的應用。近年來羥基取代芳香酸衍生物的生物活性日益受到研究者的關注。合成新的羥基取代芳香酸衍生物并研究其抗腫瘤細胞活性將有利于篩選出新的抗腫瘤藥物。4-羥基間苯二甲酸做為工業(yè)生產(chǎn)水楊酸的一種副產(chǎn)物，一直被做為廢物處理掉，回收利用4-羥基間苯二甲酸將提高資源的利用率。以4-羥基間苯二甲酸為原料合成系列衍生物并研究生物活性，將進一步擴展羥基取代芳香酸的應用范圍。
　　二芳基草酸酯作為一

2、類羥基取代芳香酸衍生物，廣泛應用于過氧草酸酯化學發(fā)光體系。具有不同電負性取代基的二芳基革酸酯將直接影響過氧草酸酯發(fā)光體系的發(fā)光效率和反應速度。系統(tǒng)地研究不同電負性取代基對二芳基草酸酯結構和性質(zhì)的影響，將有助于對過氧草酸酯體系發(fā)光機理的認識。
　　本論文研究了從工業(yè)生產(chǎn)的水楊酸粗品和生產(chǎn)水楊酸甲酯過程產(chǎn)生的廢渣中回收提取4-羥基間苯二甲酸的工藝。廢渣經(jīng)過重結晶、堿性水解、活性炭脫色、酸性析出等步驟，得到了4-羥基間苯二甲酸純品。與已

3、經(jīng)報道的4-羥基間苯二甲酸生產(chǎn)方法相比，該工藝具有生產(chǎn)條件簡單、工藝路線短、廢渣回收利用率高等優(yōu)點。
　　以回收提取的4-羥基間苯二甲酸純品為原料，合成了14個4-羥基間苯二甲酰芳胺化合物，其中4個為新化合物;以4-羥基間苯二甲酸為原料合成了5-硝基-4-羥基間苯二甲酸，并以5-硝基-4-羥基間苯二甲酸為原料合成了16個新的5-硝基-4-羥基間苯二甲酰芳胺化合物。以人乳腺癌MDA-MB-231細胞、人胃癌MGC-803細胞、人胃癌

4、SGC-7901細胞為靶細胞，順鉑為陽性對照藥，采用四甲基偶氮唑鹽（MTT）比色法測試了所合成的化合物對腫瘤細胞的體外抑制活性。實驗結果表明，部分化合物顯示出優(yōu)于順鉑的腫瘤抑制效果。芳胺苯環(huán)上取代基的種類、數(shù)量和位置對于化合物的生物活性有著顯著的影響。在4-羥基間苯二甲酸苯環(huán)上引入硝基后將直接影響二甲酰芳胺的活性。
　　合成了9個具有不同電負性取代基的二芳基草酸酯，并得到了它們的單晶結構。研究表明取代基的電負性、位置和數(shù)量的不同，