香豆素和黃酮熒光探針的合成與識別性質(zhì)研究.pdf

1、小分子熒光化合物作為探針在生物、環(huán)境等領(lǐng)域中已經(jīng)逐漸成為一種方便有效的檢測手段，因此小分子探針的研究和開發(fā)顯得越來越重要。本論文著眼于當(dāng)前一些具有重要檢測意義的物質(zhì)，采用簡便、高效的合成方法目標(biāo)性的合成了香豆素和黃酮類兩類熒光化合物作為探針。分別研究了化合物對特定物質(zhì)檢測的光物理性質(zhì)，分析了相應(yīng)的識別效果并探究了相應(yīng)的識別機(jī)制。
　　(1)香豆素酰胺類化合物1-6
　　香豆素體系中，合成了六個香豆素酰胺類化合物，即化合物1-

2、6。在此類熒光探針的設(shè)計、合成、表征以及研究的過程中，不僅得到了六個可以特異性識別氰離子的新型探針還得到了兩個化合物的晶體結(jié)構(gòu)（化合物4和6）。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，六個化合物均可以在乙腈中實(shí)現(xiàn)對氰離子的識別，這不僅表現(xiàn)在化合物的吸收光譜以及熒光光譜會隨著氰離子加入發(fā)生明顯的變化，還表現(xiàn)在化合物加入氰離子前后溶液顏色以及熒光的變化可以通過肉眼觀察到。例如，化合物3、4和6的溶液顏色都可以隨著氰離子的加入變?yōu)闊o色，此外化合物3和6的溶液的熒光會由于氰

3、離子的加入發(fā)生猝滅，而化合物4溶液的熒光會隨著氰離子的加入變得更強(qiáng)。
　　黃酮體系中，合成了七個黃酮衍生物，即化合物7-13。通過對此類化合物進(jìn)行不同的修飾后，發(fā)現(xiàn)此類化合物在不同的條件下可以實(shí)現(xiàn)對不同物質(zhì)的檢測。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)化合物7-9在乙腈中不僅可以實(shí)現(xiàn)對氰離子的選擇性識別還可以實(shí)現(xiàn)對銅離子的檢測識別，而且識別現(xiàn)象不僅可以通過紫外吸收和熒光光譜的變化得以實(shí)現(xiàn)還可以通過肉眼觀察加入相應(yīng)離子前后相應(yīng)的溶液顏色以及熒光的變化來實(shí)現(xiàn)。對于

4、化合物10和11的研究中發(fā)現(xiàn)這兩個化合物可以實(shí)現(xiàn)在緩沖溶液中對特定金屬離子的識別?；衔?0可以同時識別銅離子和鋅離子，銅離子可以使化合物本身的熒光發(fā)生猝滅而鋅離子的加入可以使化合物的熒光發(fā)生明顯的增強(qiáng)。相應(yīng)的顏色和熒光的變化同樣是肉眼可見的。化合物11可以單一性的識別銅離子，并且對銅離子具有特別低的吸收和熒光檢測限?；衔?2和13的設(shè)計與合成是為了實(shí)現(xiàn)對特定氨基酸的識別。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)化合物12加入鎳離子后吸收在發(fā)生明顯變化的同時熒光也發(fā)