28551.堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導α,β不飽和酮肟的貝克曼重排反應的研究

1、分類號：密級：UDC：學號：415515812047南昌大學專業(yè)學位研究生學位論文堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導αβ不飽和不飽和酮肟的貝克曼重排反應的研究酮肟的貝克曼重排反應的研究TheResearchofBeckmannrearrangementreactionofαβunsaturatedoximeinducedbyperfluoalkylsulfonylfluideunderalkalinecondi

2、tions許云培養(yǎng)單位（院、系）：理學院、化學系指導教師姓名、職稱：嚴兆華、副教授指導教師姓名、職稱：田偉生、研究員專業(yè)學位種類：工程碩士專業(yè)領域名稱：制藥工程論文答辯日期：答辯委員會主席：評閱人：年月日摘要III摘要Beckmann重排反應是碳正離子型重排反應中最為人熟知和經典的重排反應之一，廣泛的應用于有機合成和藥物合成之中，工業(yè)上大規(guī)模的合成環(huán)己內酰胺就是利用Beckmann重排來完成的，因此，研究Beckmann重排反應，豐富B

3、eckmann重排反應的條件具有重要的現(xiàn)實意義。我們在研究過程中發(fā)現(xiàn)，利用全氟烷基磺酰氟（RfSO2F）在堿性條件下誘導Beckmann重排反應不僅可以得到傳統(tǒng)的酰胺，還可以利用不飽和酮肟為原料合成N烯基酰胺，在已有的上市藥物中，存在很多N烯基酰胺類化合物。同時，由于我們的反應體系呈堿性，可以對含有對酸敏感基團的底物進行Beckmann重排反應。氟烷基磺酰氟在堿性條件下誘導Beckmann重排反應成本低廉、條件溫和、操作簡單、具有良好的

4、實用性，極大地豐富了Beckmann重排反應。本文對Beckmann重排反應條件、適用范圍和以及合成工藝進行了全面的考察。全文共分為三章。第一章，主要介紹了Beckmann重排反應特點和研究進展、全氟烷基磺酰氟的應用研究綜述以及N烯基酰胺的合成綜述。第二章，全面研究了堿性條件下由氟烷磺酰氟誘導的Beckmann重排反應的合成工藝，我們經過全面的考察發(fā)現(xiàn)，Beckmann重排反應在17℃下，RfSO2FDBUCH3Cl體系中達到了最佳的反