三分子串聯(lián)合成高熒光性新穎多環(huán)稠合物的研究.pdf

1、近年來，串聯(lián)反應日益受到人們的密切關注，由于來源于簡單原料的底物在一鍋內按一定的內在次序先后發(fā)生多步反應，只需經歷一次操作既可得到具有結構復雜和多官能團的分子，因此是一種原子經濟性強、成鍵效率高、環(huán)境友好的綠色合成方法。 本文通過設計具有多反應位點的3-(2-羥基-5-甲基苯基)-3-氧代丙腈為反應底物，與醛在堿催化條件下進行復雜的串聯(lián)反應，生成了具有高度稠環(huán)結構的6-氨基-2，10-二甲基-7-取代-7-氫化-5，13-二氧代

2、-14-氮雜-苯并[α]并四苯-8-酮。該物質具有強烈的黃綠色熒光及很高的熒光量子產率，同時我們對該串聯(lián)反應的機理進行了推測。具體研究內容如下： 1、以對甲基苯酚和氰乙酸為原料合成了2-氰乙酸對甲苯酯，通過紫外光促進的Fries重排反應制備了3-(2-羥基-5-甲基苯基)-3-氧代丙腈，并考察了溶劑種類，底物濃度及光照時間等對重排反應的影響。 2、堿催化下3-(2-羥基-5-甲基苯基)-3-氧代丙腈與醛的串聯(lián)反應，考察了

3、不同堿，溶劑種類及反應溫度等對反應區(qū)域選擇性的影響。實驗發(fā)現反應的區(qū)域選擇性主要受到溶劑極性與反應溫度的控制。室溫下，低極性溶劑中生成了6-氨基-2-10-二甲基-7-取代-7-氫化-5，13-二氧代-14-氮雜-苯并[α]并四苯-8-酮，而高極性溶劑中生成了3-氰基黃烷酮。加熱條件下3-氰基黃烷酮可發(fā)生熱轉化成為6-氨基-2，10-二甲基-7-取代-7-氫化-5，13-二氧代-14-氮雜-苯并[α]并四苯-8-酮。 3、在結合